Aperçu de recherche

research

Aperçu de la recherche du groupe Charette

Les molécules organiques simples sont les éléments de base d’une très grande partie de ce que l’on trouve dans la nature et chez les êtres humains. Ces chefs-d’œuvre d’architecture tridimensionnelle jouent un rôle clé non seulement dans les systèmes vivants, mais aussi dans les produits pharmaceutiques et agrochimiques. En outre, ils constituent souvent les unités de base des polymères et des nanostructures. La science de la synthèse organique vise à développer de nouveaux moyens de générer ces précieuses entités plus efficacement et avec des architectures tridimensionnelles spécifiques et plus variées. De nombreux efforts récents ont visé le développement de nouvelles méthodes respectueuses de l’environnement qui améliorent l’efficacité avec laquelle nous pouvons préparer ces petits composants. Malgré les succès spectaculaires de la synthèse organique au cours des dernières décennies, il reste encore beaucoup de place pour des améliorations à plusieurs niveaux. Par exemple, il n’est pas toujours possible de synthétiser efficacement tout ce que l’on souhaite, et les synthèses de molécules très complexes prennent beaucoup de temps. Il est clair que des méthodes de synthèse plus puissantes et plus générales sont nécessaires. Ainsi, l’objectif spécifique de notre programme de recherche est orienté vers le développement de nouvelles méthodes de synthèse de molécules organiques par un contrôle minutieux de leurs architectures tridimensionnelles. Il s’agit d’un défi formidable, car les atomes d’une molécule ont la même connectivité mais ne varient que dans leur relation tridimensionnelle. Nous développons des “réactions organiques” qui agissent comme des outils pour permettre cet assemblage tridimensionnel souhaité. Notre objectif principal est la conception et le développement de nouveaux outils (réactifs et ligands) qui tirent parti de l’ensemble du tableau périodique des éléments pour réaliser une transformation donnée avec un contrôle stéréochimique complet. Par exemple, nous explorons de nouvelles voies efficaces vers les dihydropyridines, qui pourraient être converties en pipéridines substituées (composés bioactifs importants). La réaction de cyclopropanation énantiosélective est également un domaine de recherche très important, car le cyclopropane est important pour la synthèse de produits naturels et la conception de médicaments. La synthèse d’acides aminés naturels, de dihydropyrroles et d’autres composés hétérocycliques à l’aide de méthodes catalytiques asymétriques efficaces présente également un grand intérêt pour nous. Enfin, nous nous intéressons à la synthèse de produits naturels complexes, car c’est le terrain idéal pour tester l’efficacité de nouvelles méthodologies de synthèse.

La plupart des molécules importantes présentes dans la nature (enzymes, protéines, ARN, ADN, etc.) sont chirales et ne peuvent être superposées à leur image miroir. Pourtant, ces composés sont les plus difficiles à synthétiser de manière sélective en raison de la similarité inhérente entre les différentes structures chimiques. Normalement, lorsqu’une molécule chirale est préparée en laboratoire, la synthèse donne un mélange contenant des quantités égales des deux formes, mais si une forme peut être bénéfique pour la santé, l’autre peut être nocive. Nous nous intéressons au développement de nouveaux réactifs chiraux et, à terme, de catalyseurs chiraux pour synthétiser efficacement de nouveaux médicaments chiraux sous forme d’énantiomère unique. La technique utilisée est appelée “catalyse asymétrique” et constitue un moyen extrêmement efficace, mais encore peu développé, de fabriquer un seul énantiomère. Notre programme de recherche vise également à développer des méthodes nouvelles et efficaces pour la synthèse stéréosélective de composés contenant du carbone, de l’hydrogène, de l’oxygène et de l’azote (régio-, chimio-, énantio- et diastéréosélectif). Les méthodes proposées sont sélectives de telle sorte que les sous-produits structurellement apparentés correspondants qui pourraient être formés dans une réaction chimique donnée ne le sont pas en quantités significatives. Pour y parvenir, nous devons développer des outils (réactifs) plus efficaces pour nous aider à contrôler la spécificité d’une transformation chimique. La perspective de générer de nouvelles méthodes pour faciliter l’accès à des produits énantiopurs complexes est un objectif extrêmement important. Nous concentrons nos efforts sur le développement de nouveaux catalyseurs pour la formation de cyclopropane, pour la synthèse d’amines ainsi que pour d’autres pharmacophores d’importance pharmaceutique. Les nouvelles méthodes seront mises en évidence dans la synthèse des produits naturels. Notre Chaire CRC est orientée vers la synthèse stéréosélective de nouveaux composés organiques potentiellement bioactifs en utilisant de nouvelles méthodes catalytiques (qui accélèrent le processus et le rendent beaucoup plus efficace). Ces méthodes devraient apporter des avantages importants dans de nombreux domaines, notamment en médecine. Nous développons de nouveaux outils pour accélérer la synthèse des médicaments et pour générer de nouvelles molécules chirales bénéfiques. La plupart des médicaments sont constitués de molécules chirales, et ces molécules sont des intermédiaires essentiels qui mènent à de nombreux nouveaux produits dans les domaines de la science pharmaceutique, de l’agrochimie, de la biologie, de l’agroalimentaire et des sciences des matériaux.

Au fil des ans, nous avons apporté des contributions importantes dans les domaines suivants :